حلقي البروبين محتويات الخواص التحضير مركبات...
حلقي البروبينحلقي البوتينحلقي البنتينحلقي الهكسينحلقي الهبتينحلقي الأوكتينبنزينحلقي الهبتاتريينحلقي الأوكتاتترايينحلقي البوتاديينبنزين (مركب كيميائي)حلقي الأوكتاتترايينCyclodecapentaeneCyclododecahexaeneCyclotetradecaheptaeneأنولينساندهايمر
ألكينات حلقيةأنوليناتغازات
مركب عضويالألكينات الحلقيةالصيغة الكيميائيةتقطير تجزيئيبلمرةللجذور الحرةمطيافية الطنين النووي المغناطيسيالأحماض الدهنيةالتفكك الحراريالبلاتينثنائي أكسيد الكربونثلاثي ميثيل الأمينحلقي هيبتاترينثنائي ميثيل أسيتيلين ثنائي الكربوكسيلاتكلوريد الأليلنزع هالوجين الهيدروجينأميد الصوديومأمين الأليلأميد مضاعف(ثلاثي ميثيل سيليل) الصوديومالتولوينيوديد الميثيلمثيلةهيدروكسيد الفضةيوديد الفضةخسف هوفمان
حلقي البروبين
اذهب إلى التنقل
اذهب إلى البحث
| حلقي البروبين | |
|---|---|
 |  |
 | |
الاسم النظامي (IUPAC) | |
حلقي البروبين | |
| أسماء أخرى | |
سيكلو بروبين | |
| المعرفات | |
| رقم CAS | 2781-85-3 |
بوب كيم (PubChem) | 123173 |
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
| |
المعرف الكيميائي الدولي
| |
| الخواص | |
| صيغة جزيئية | C3H4 |
| الكتلة المولية | 40.06 غ/مول |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
تعديل مصدري - تعديل  | |
حلقي البروبين أو البروبين الحلقي مركب عضوي حلقي، وهو أبسط الألكينات الحلقية. له الصيغة الكيميائية C3H4 وتكون بنيته على شكل مثلث يحوي رابطة مضاعفة.
محتويات
1 الخواص
2 التحضير
2.1 بداية التحضير
2.2 التحضير من كلوريدات الأليل
2.3 التحضير من حلقي بروبيل الأمين
3 مركبات مشابهة
4 المراجع
الخواص
- يعد حلقي البروبين من أكثر المركبات الحلقية التي تعاني من إجهاد في بنيتها، وذلك بشكل أكبر من حلقي البروبان. عند درجات حرارة مرتفعة، حوالي 425 °س، يتماكب حلقي البروبين إلى مركب ميثيل الأسيتيلين حيث يحدث عملية فتح للحلقة للتخلص من ذلك الإجهاد.
- C3H4 → H3CC≡CH
جرت محاولات لإجراء عملية تقطير تجزيئي للمركب عند - 36°س، (والتي يعتقد أنها نقطة غليان المركب)، إلا أن الأمر أدى إلى حدوث بلمرة. إحدى الآليات المقترحة للعملية هو حدوث تفاعل تسلسلي للجذور الحرة، ويكون المركب الناتج حسب مطيافية الطنين النووي المغناطيسي NMR هو عديد حلقي البروبان.
- يدخل حلقي البروبيين في تفاعل ديلز-ألدر مع حلقي البنتادين ليعطي داخلي-ثلاثي حلقي [3.2.1.02,4]أوكت-6-ين. وهذا التفاعل يستعمل عادة لفحص تشكل حلقي البروبين بعد تحضيره.[2]
التحضير
يعد مركب حلقي البروبين من أصعب المركبات تحضيراً، لكنه في الوقت نفسه من أكثرها إثارة للاهتمام.[3] يمكن العثور على حلقي البروبين في بعض بنى الأحماض الدهنية العليا، مثل حمض الستريكوليك Sterculic acid الموجود في زيت بذور النباتات البرازية [4] Sterculia والتي تسمى أيضاً بجوز الزنج.
بداية التحضير
حضر حلقي البروبين أول مرة من قبل ديميانوف Dem'yanov ودويارنكو Doyarenko من خلال التفكك الحراري لمركب هيدروكسيد ثلاثي ميثيل حلقي بروبيل الأمونيوم على غضار يحوي البلاتين بين درجتي حرارة 320-330 °س، تحت جو من غاز ثنائي أكسيد الكربون. يعطي هذا التفاعل ثلاثي ميثيل الأمين بشكل رئيسي، إضافة إلى ثنائي ميثيل حلقي بروبيل الأمين، مع وجود حوالي 5% من حلقي البروبين. جرى الحصول على حلقي البروبين أيضاَ من التفكك الحراري لناتج ضم حلقي هيبتاترين مع ثنائي ميثيل أسيتيلين ثنائي الكربوكسيلات.
التحضير من كلوريدات الأليل
يخضع مركب كلوريد الأليل إلى تفاعل نزع هالوجين الهيدروجين Dehydrohalogenation عند تفاعله مع قاعدة أميد الصوديوم عند 80°س فإنه يعطي حلقي البروبين بمردود حوالي 10%.[5]
CH2=CHCH2Cl + NaNH2 → C3H4 + NaCl + NH3
يكون الناتج الثانوي الأساسي في هذا التفاعل أمين الأليل.
يمكن أن يحضر المركب من إضافة كلوريد الأليل إلى أميد مضاعف(ثلاثي ميثيل سيليل) الصوديوم في وسط من التولوين المغلي لمدة تتراوح بين 40 إلى 60 دقيقة. نحصل بهذا التفاعل بمردود 40% بنقاوة أفضل من التفاعل السابق.[2]
CH2=CHCH2Cl + NaN(TMS)2 → C3H4 (cyclopropene) + NaCl + NH(TMS)2
التحضير من حلقي بروبيل الأمين
يحضر حلقي البروبين من تفاعل حلقي بروبيل الأمين مع يوديد الميثيل، حيث تحدث عملية مثيلة للحلقة، ويسحب اليوديد من الوسط بإضافة هيدروكسيد الفضة، حيث يترسب يوديد الفضة وتتوضع مجموعة الهيدروكسيد على المركب الوساطي الناتج، والذي يخضع لإجهاد حلقي متزايد، وبإجراءعملية تقطير نحصل على حلقي البروبين نتيجة تفاعل خسف هوفمان.
مركبات مشابهة
بوريرين: وهي عبارة عن حلقة بروبين حاوية على ذرة بورون، تسمى مشتقاتها البوريرينات، ولها الصيغة العامة RBC2R'2.
فوسفيرين: وهي عبارة عن حلقة بروبين حاوية على ذرة فوسفور، تسمى مشتقاتها الفوسفيرينات، ولها الصيغة العامة RPC2R'2.
سيليرين: وهي عبارة عن حلقة بروبين حاوية على ذرة سيلينيوم، تسمى مشتقاتها السيليرينات، ولها الصيغة العامة R2SiC2R'2.
المراجع
↑ أبت معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/123173 — تاريخ الاطلاع: 6 أكتوبر 2016 — العنوان : Cyclopropene — الرخصة: محتوى حر
↑ أب Binger, P.; Wedermann, P.; Brinker, U. H. "Cyclopropene: A New Simple Synthesis and Its Diels-Alder reaction with Cyclopentadiene." Organic Syntheses; 2000; Vol 77; 254.
^ Carter, F. L.; Frampton, V. L. "Review of the Chemistry of Cyclopropene Compounds." Chemical Reviews; 1964; Vol 64, 497-525.
^ Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, 20. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1984, ISBN 3-7776-0406-2, S. 361.
^ Closs, G.L.; Krantz, K.D. "A Simple Synthesis of Cyclopropene." Journal of Organic Chemistry; 1966; Volume 31; 638.
| ||||||||||||||
| ||||||||||||||
|
بوابة الكيمياء
بوابة كيمياء عضوية
|
تصنيفات:
- ألكينات حلقية
- أنولينات
- غازات
(RLQ=window.RLQ||[]).push(function(){mw.config.set({"wgPageParseReport":{"limitreport":{"cputime":"1.332","walltime":"1.832","ppvisitednodes":{"value":7010,"limit":1000000},"ppgeneratednodes":{"value":0,"limit":1500000},"postexpandincludesize":{"value":70708,"limit":2097152},"templateargumentsize":{"value":17633,"limit":2097152},"expansiondepth":{"value":29,"limit":40},"expensivefunctioncount":{"value":12,"limit":500},"unstrip-depth":{"value":0,"limit":20},"unstrip-size":{"value":3123,"limit":5000000},"entityaccesscount":{"value":13,"limit":400},"timingprofile":["100.00% 1667.959 1 -total"," 73.68% 1229.034 1 قالب:معلومات_كيمياء"," 47.71% 795.839 1 قالب:معلومات_كيمياء_-معرفات"," 37.66% 628.094 9 قالب:قيمة_ويكي_بيانات"," 37.59% 626.941 6 قالب:ص.م/سطر_اختياري"," 36.27% 604.950 2 قالب:قائمة_مخفية"," 17.24% 287.505 5 قالب:مداخل_على_سطور"," 13.39% 223.275 1 قالب:معرفات_كيميائية"," 11.34% 189.218 7 قالب:ص.م/عنوان_فرعي_اختياري"," 7.41% 123.664 1 قالب:معلومات_كيمياء_-_خواص"]},"scribunto":{"limitreport-timeusage":{"value":"0.740","limit":"10.000"},"limitreport-memusage":{"value":6079160,"limit":52428800},"limitreport-logs":"Module:Cite finding P662, id:278487nModule:Cite finding P662, id:278487nModule:Cite finding P662, id:278487n"},"cachereport":{"origin":"mw1244","timestamp":"20190708232557","ttl":2592000,"transientcontent":false}}});});{"@context":"https://schema.org","@type":"Article","name":"u062du0644u0642u064a u0627u0644u0628u0631u0648u0628u064au0646","url":"https://ar.wikipedia.org/wiki/%D8%AD%D9%84%D9%82%D9%8A_%D8%A7%D9%84%D8%A8%D8%B1%D9%88%D8%A8%D9%8A%D9%86","sameAs":"http://www.wikidata.org/entity/Q414101","mainEntity":"http://www.wikidata.org/entity/Q414101","author":{"@type":"Organization","name":"u0627u0644u0645u0633u0627u0647u0645u0648u0646 u0641u064a u0645u0634u0627u0631u064au0639 u0648u064au0643u064au0645u064au062fu064au0627"},"publisher":{"@type":"Organization","name":"u0645u0624u0633u0633u0629 u0648u064au0643u064au0645u064au062fu064au0627","logo":{"@type":"ImageObject","url":"https://www.wikimedia.org/static/images/wmf-hor-googpub.png"}},"datePublished":"2005-09-04T03:03:53Z","image":"https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/1a/Cyclopropene-3D-balls.png","headline":"u0645u0631u0643u0628 u0643u064au0645u064au0627u0626u064a"}(RLQ=window.RLQ||[]).push(function(){mw.config.set({"wgBackendResponseTime":131,"wgHostname":"mw1247"});});
