Ciclopropenă Cuprins Structură | Obținere | Proprietăți | Vezi și | Referințe | Meniu de...
CiclopropenăCiclobutenăCiclopentenăCiclohexenăCicloheptenăCiclooctenăCiclononenăBenzenCicloheptatrienăCiclooctatetraenă
CicloalcheneAnulene
hidrocarburăciclicăcicloalchenăacizi grașitriunghiularălegăturii dubelealchenelorciclopropanuluicaracter phibridizareapropinăreacție Diels–Alderciclopentadiena
Ciclopropenă
Jump to navigation
Jump to search
| Ciclopropenă | |
 | |
| Identificare | |
|---|---|
SMILES C1C=C1[1]  | |
| Număr CAS | 2781-85-3 |
PubChem CID | 123173 |
| Formulă chimică | C₃H₄[1] |
| Masă molară | 40,0313 u.a.m.[1] |
| Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text  | |
Ciclopropena este o hidrocarbură ciclică nesaturată, fiind cea mai simplă cicloalchenă, și are formula chimică C3H4. Este un gaz incolor. Nu este întâlnită în natură, însă unii derivați ai săi sunt fac parte din structura moleculelor de acizi grași. Derivații săi sunt folosiți pentru controlul procesului de coacere al unor fructe.
Cuprins
1 Structură
2 Obținere
3 Proprietăți
4 Vezi și
5 Referințe
Structură |
Molecula de ciclopropenă are o structură triunghiulară. Lungimea mult mai mică a legăturii dubele specifice alchenelor, comparată cu cea a legăturii simple, face ca unghiul opus laturii cu legătura dublă să se micșoreze la aproximativ 51° (în loc de 60°, cum este în cazul ciclopropanului).[2] Analog ciclopropanului, legăturile de tip carbon-carbon din catena ciclică au un caracter p pronunțat, astfel că hibridizarea atomilor de carbon implicați în dubla-legătură este sp2.[3]
Obținere |
Proprietăți |
La 425 °C, ciclopropena suferă o reacție de izomerizare, trecând în propină:
- C3H4 → H3C-C≡CH
Ciclopropena dă reacție Diels–Alder cu ciclopentadiena, când se obține endo-triciclo[3.2.1.02,4]oct-6-ena. Această reacție este de obicei folosită pentru identificarea ciclopropenei după sintetizarea sa.[4]
Vezi și |
- Ciclopropan
- Ciclobutenă
Referințe |
- ^ abc„Ciclopropenă”, Cyclopropene (în engleză), PubChem, accesat în 6 octombrie 2016 .mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit}.mw-parser-output .citation q{quotes:"""""""'""'"}.mw-parser-output .citation .cs1-lock-free a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/65/Lock-green.svg/9px-Lock-green.svg.png")no-repeat;background-position:right .1em center}.mw-parser-output .citation .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-registration a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg/9px-Lock-gray-alt-2.svg.png")no-repeat;background-position:right .1em center}.mw-parser-output .citation .cs1-lock-subscription a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/aa/Lock-red-alt-2.svg/9px-Lock-red-alt-2.svg.png")no-repeat;background-position:right .1em center}.mw-parser-output .cs1-subscription,.mw-parser-output .cs1-registration{color:#555}.mw-parser-output .cs1-subscription span,.mw-parser-output .cs1-registration span{border-bottom:1px dotted;cursor:help}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4c/Wikisource-logo.svg/12px-Wikisource-logo.svg.png")no-repeat;background-position:right .1em center}.mw-parser-output code.cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:inherit;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;font-size:100%}.mw-parser-output .cs1-visible-error{font-size:100%}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:#33aa33;margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-subscription,.mw-parser-output .cs1-registration,.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left,.mw-parser-output .cs1-kern-wl-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right,.mw-parser-output .cs1-kern-wl-right{padding-right:0.2em}
^ Staley, S. W.; Norden, T. D.; Su, C.-F.; Rall, M.; Harmony, M. D. (1987). „Structure of 3-cyanocyclopropene by microwave spectroscopy and ab initio molecular orbital calculations. Evidence for substituent-ring double bond interactions”. J. Am. Chem. Soc. 109 (10): 2880–2884. doi:10.1021/ja00244a004. Mentenanță CS1: Utilizează parametrul autori (link)
^ Allen, F. H. (1982). „The geometry of small rings: Molecular geometry of cyclopropene and its derivatives”. Tetrahedron. 38 (5): 645–655. doi:10.1016/0040-4020(82)80206-8.
^ Binger, P.; Wedermann, P.; Brinker, U. H. (2000), „Cyclopropene: A New Simple Synthesis and Its Diels-Alder reaction with Cyclopentadiene”, Org. Synth., 77: 254 Mentenanță CS1: Nume multiple: lista autorilor (link) ; Collective Volume, 10, p. 231
Categorii:
- Cicloalchene
- Anulene
(RLQ=window.RLQ||[]).push(function(){mw.config.set({"wgPageParseReport":{"limitreport":{"cputime":"0.416","walltime":"0.550","ppvisitednodes":{"value":1212,"limit":1000000},"ppgeneratednodes":{"value":0,"limit":1500000},"postexpandincludesize":{"value":30748,"limit":2097152},"templateargumentsize":{"value":327,"limit":2097152},"expansiondepth":{"value":11,"limit":40},"expensivefunctioncount":{"value":0,"limit":500},"unstrip-depth":{"value":1,"limit":20},"unstrip-size":{"value":22810,"limit":5000000},"entityaccesscount":{"value":4,"limit":400},"timingprofile":["100.00% 513.094 1 -total"," 88.89% 456.073 1 Format:Infocaseta_Substanță"," 87.34% 448.112 1 Format:Infocasetă"," 32.24% 165.409 3 Format:Listă_de_la_Wikidata"," 26.35% 135.219 1 Format:Collapsible_list"," 12.51% 64.165 6 Format:Date_înlănțuite_de_la_Wikidata"," 12.41% 63.664 5 Format:Valoare_unică_de_la_Wikidata"," 3.70% 18.973 2 Format:Cite_journal"," 3.31% 16.981 1 Format:OrgSynth"," 2.62% 13.437 7 Format:Editează_la_Wikidata"]},"scribunto":{"limitreport-timeusage":{"value":"0.286","limit":"10.000"},"limitreport-memusage":{"value":5911688,"limit":52428800}},"cachereport":{"origin":"mw1337","timestamp":"20190704081204","ttl":2592000,"transientcontent":false}}});});{"@context":"https://schema.org","@type":"Article","name":"Ciclopropenu0103","url":"https://ro.wikipedia.org/wiki/Ciclopropen%C4%83","sameAs":"http://www.wikidata.org/entity/Q414101","mainEntity":"http://www.wikidata.org/entity/Q414101","author":{"@type":"Organization","name":"Contributors to Wikimedia projects"},"publisher":{"@type":"Organization","name":"Wikimedia Foundation, Inc.","logo":{"@type":"ImageObject","url":"https://www.wikimedia.org/static/images/wmf-hor-googpub.png"}},"datePublished":"2017-08-29T13:25:53Z","dateModified":"2018-08-29T18:30:41Z","image":"https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/26/Cyclopropene_2D_skeletal.svg","headline":"compus chimic"}(RLQ=window.RLQ||[]).push(function(){mw.config.set({"wgBackendResponseTime":133,"wgHostname":"mw1320"});});
