Regula lui Hückel Exemple | Vezi și | Referințe | Meniu de...
Chimie cuantică
chimia organicăcaracter aromaticteoria orbitalilor moleculariErich Hückelpolienic
Regula lui Hückel
Jump to navigation
Jump to search
Benzenul, una dintre cele mai întâlnite hidrocarburi aromatică, are conforma regulii lui Hückel 6 (4n + 2, unde n = 1) electroni delocalizați.
În chimia organică, cu ajutorul regulii lui Hückel se poate estima dacă o moleculă plană poate avea caracter aromatic. Prin mecanica cuantică, folosind teoria orbitalilor moleculari, Erich Hückel în 1931[1][2] arată că structurile de tip polienic ce conțin un număr de 4n + 2 electroni pi (n = 0, 1, 2) au energie de conjugare mare ceea ce le conferă stabilitate aromatică. Înaintea lui se pare că această regulă de 4n +2 este atribuită lui von Doering (1951).[3]
Exemple |
Cele mai cunoscute specii chimice care respectă regula lui Hückel și au astfel caracter aromatic sunt: anionul ciclopropenil, anionul ciclopentadienil (C
5H–
5)[4], benezenul (C6H6) și cationul tropiliu (C
7H+
7)[4].
Vezi și |
- Aromaticitate
- Hidrocarbură aromatică
Referințe |
^ Hückel, Erich (1931), „Quantentheoretische Beiträge zum Benzolproblem I. Die Elektronenkonfiguration des Benzols und verwandter Verbindungen”, Z. Phys., 70 (3/4): 204–86, doi:10.1007/BF01339530 .mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit}.mw-parser-output .citation q{quotes:"""""""'""'"}.mw-parser-output .citation .cs1-lock-free a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/65/Lock-green.svg/9px-Lock-green.svg.png")no-repeat;background-position:right .1em center}.mw-parser-output .citation .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-registration a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg/9px-Lock-gray-alt-2.svg.png")no-repeat;background-position:right .1em center}.mw-parser-output .citation .cs1-lock-subscription a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/aa/Lock-red-alt-2.svg/9px-Lock-red-alt-2.svg.png")no-repeat;background-position:right .1em center}.mw-parser-output .cs1-subscription,.mw-parser-output .cs1-registration{color:#555}.mw-parser-output .cs1-subscription span,.mw-parser-output .cs1-registration span{border-bottom:1px dotted;cursor:help}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4c/Wikisource-logo.svg/12px-Wikisource-logo.svg.png")no-repeat;background-position:right .1em center}.mw-parser-output code.cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:inherit;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;font-size:100%}.mw-parser-output .cs1-visible-error{font-size:100%}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:#33aa33;margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-subscription,.mw-parser-output .cs1-registration,.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left,.mw-parser-output .cs1-kern-wl-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right,.mw-parser-output .cs1-kern-wl-right{padding-right:0.2em}. Hückel, Erich (1931), „Quanstentheoretische Beiträge zum Benzolproblem II. Quantentheorie der induzierten Polaritäten”, Z. Phys., 72 (5/6): 310–37, doi:10.1007/BF01341953 . Hückel, Erich (1932), „Quantentheoretische Beiträge zum Problem der aromatischen und ungesättigten Verbindungen. III”, Z. Phys., 76 (9/10): 628–48, doi:10.1007/BF01341936 .
^ Hückel, E. (1938), Grundzüge der Theorie ungesättiger und aromatischer Verbindungen, Berlin: Verlag Chem, pp. 77–85 .
^ Doering, W. v. E. (septembrie 1951), Abstracts of the American Chemical Society Meeting, New York, p. 24M Lipsește sau este vid:|title=(ajutor).
- ^ abLevine, I. N. (1991). Quantum chemistry (ed. 4th). Prentice-Hall. p. 559–560. ISBN 0-205-12770-3.
Categorie:
- Chimie cuantică
(RLQ=window.RLQ||[]).push(function(){mw.config.set({"wgPageParseReport":{"limitreport":{"cputime":"0.188","walltime":"0.242","ppvisitednodes":{"value":847,"limit":1000000},"ppgeneratednodes":{"value":0,"limit":1500000},"postexpandincludesize":{"value":21234,"limit":2097152},"templateargumentsize":{"value":743,"limit":2097152},"expansiondepth":{"value":16,"limit":40},"expensivefunctioncount":{"value":0,"limit":500},"unstrip-depth":{"value":1,"limit":20},"unstrip-size":{"value":17499,"limit":5000000},"entityaccesscount":{"value":1,"limit":400},"timingprofile":["100.00% 211.555 1 -total"," 60.59% 128.171 5 Format:Citation"," 15.64% 33.092 1 Format:Informații_bibliotecare"," 13.10% 27.709 2 Format:Chem"," 9.03% 19.106 2 Format:Chem/link"," 6.73% 14.232 10 Format:Chem/atom"," 5.24% 11.088 1 Format:Cite_book"," 2.18% 4.609 4 Format:Subsuper"]},"scribunto":{"limitreport-timeusage":{"value":"0.105","limit":"10.000"},"limitreport-memusage":{"value":2574787,"limit":52428800}},"cachereport":{"origin":"mw1247","timestamp":"20190604005430","ttl":2592000,"transientcontent":false}}});});{"@context":"https://schema.org","@type":"Article","name":"Regula lui Hu00fcckel","url":"https://ro.wikipedia.org/wiki/Regula_lui_H%C3%BCckel","sameAs":"http://www.wikidata.org/entity/Q534307","mainEntity":"http://www.wikidata.org/entity/Q534307","author":{"@type":"Organization","name":"Contributors to Wikimedia projects"},"publisher":{"@type":"Organization","name":"Wikimedia Foundation, Inc.","logo":{"@type":"ImageObject","url":"https://www.wikimedia.org/static/images/wmf-hor-googpub.png"}},"datePublished":"2017-12-18T22:30:22Z","dateModified":"2018-03-10T16:04:44Z"}(RLQ=window.RLQ||[]).push(function(){mw.config.set({"wgBackendResponseTime":95,"wgHostname":"mw1273"});});
