Vizualizare sursă pentru „Aromaticitate”

← Aromaticitate

Jump to navigation
Jump to search

Nu aveți permisiunea de a modifica această pagină, din următorul motiv:

Your IP address is in a range which has been blocked on all wikis.

The block was made by -revi (meta.wikimedia.org).
The reason given is Open proxy: Leaky webhost: Contact stewards if you're affected.

Start of block: 20 aprilie 2018 17:52

Expiration of block: 20 aprilie 2020 17:52

You can contact -revi to discuss the block.
You cannot use the "Trimite e-mail" feature unless a valid email address is specified in your account preferences and you have not been blocked from using it.
Your current IP address is 2a02:4780:bad:7:fced:1ff:fe07:425, and the blocked range is 2A02:4780:BAD:0:0:0:0:0/48.
Please include all above details in any queries you make.

Puteți vedea și copia codul sursă al paginii:

== Condiții de apariție a stării aromatice ==<br />
Prin intermediul mecanicii cuantice [[Erich Huckel|Hückel]] explică stabilitatea, caracterul aromatic, separînd pentru prima dată electronii de legătură în electroni sigma și electroni pi.<br />
<br />
=== Regula lui Hückel ===<br />
{{Articol principal|Regula lui Hückel}}<br />
[[Image:Benzol.svg|100px|thumb|right|[[Benzen]]ul cea mai întâlnită hidrocarbură aromatică, are conforma regulii Hückel 6 (4n + 2, n = 1) electroni delocalizați.]]<br />
<br />
În cadrul chimiei organice prin regula lui Hückel se estimează care moleculă plană poate avea caracter aromatic. Prin mecanica cuantică, folosind  teoria orbitalilor moleculari [[Erich Hückel]] în 1931<ref>{{citation | last = Hückel | first = Erich | authorlink = Erich Hückel | title = Quantentheoretische Beiträge zum Benzolproblem I. Die Elektronenkonfiguration des Benzols und verwandter Verbindungen | journal = Z. Phys. | year = 1931 | volume = 70 | issue = 3/4 | pages = 204–86 | doi = 10.1007/BF01339530}}. {{citation | last = Hückel | first = Erich | authorlink = Erich Hückel | title = Quanstentheoretische Beiträge zum Benzolproblem II. Quantentheorie der induzierten Polaritäten | journal = Z. Phys. | year = 1931 | volume = 72 | issue = 5/6 | pages = 310–37 | doi = 10.1007/BF01341953}}. {{citation | last = Hückel | first = Erich | authorlink = Erich Hückel | title = Quantentheoretische Beiträge zum Problem der aromatischen und ungesättigten Verbindungen. III | journal = Z. Phys. | year = 1932 | volume = 76 | issue = 9/10 | pages = 628–48 | doi = 10.1007/BF01341936}}.</ref><ref>{{citation | last = Hückel | first = E. | authorlink = Erich Hückel | title = Grundzüge der Theorie ungesättiger und aromatischer Verbindungen | publisher = Verlag Chem | location = Berlin | year = 1938 | pages = 77–85}}.</ref> arată că structurile de tip polienic ce conțin un număr de 4n+2 electroni pi (n = 0, 1, 2) au energie de conjugare mare ceea ce le conferă stabilitate aromatică. Înaintea lui se pare că această regulă de 4n +2 este atribuită lui von Doering (1951),<ref>{{citation | last = Doering | first = W. v. E. | series = Abstracts of the American Chemical Society Meeting, New York | date = September 1951 | page = 24M}}.</ref> <br />
Prin hidrogenarea benezenului se degajă o energie egală cu -210kj/mol iar la hidrogenarea ciclohexenei -120kj/mol. Prin hidrogenarea 1,3, ciclohexatrienei (cf formula Kekule) se degajă 360kj. Diferența dintre energia 1,3,5 ciclohexatrienei și a molecului de benzen este dată de [[energie de rezonanță|energia de rezonanță]]. Aceasta este cea care conferă stabilitate moleculei de benzen fiind numită și energie de stabilizare sau de conjugare. Astfel criteriile pentru apariția stării aromatice sunt:<br />
*orice hidrocarbură care are 4n+2 electroni delocalizați sub forma norului electronic;<br />
*este monociclică plană;<br />
*fiecare atom  este capabil să participe la delocalizarea electronilor prin orbitalii pi.<br />
<br />
Regula Hückel a dat posibilitatea de a evalua caracterul aromatic al unei molecule. Conform acestei reguli teoretic [[ciclobutadienă|ciclobutadiena]] și [[ciclooctatetraenă|ciclooctatetraena]] (anulene) nu au caracter aromatic. Ca urmare o hidrocarbura care are este monociclică, plană și care are 4n electroni delocalizabili este antiaromatică. Regula nu se aplică pentru compuși aromatici policiclici. Pirenul, de exemplu, cu 16 electroni 8 legături conjugate și coronenul (24 electroni 12 legături conjugate), conform regulii Huckel ar trebui să nu aibă caracter aromatici lucru care nu se întâmplă.<br />
<br />
===Regula tridimensională===<br />
În 2000, Andreas Hirsch și colaboratorii au emis o regulă aplicabilă [[Fulerenă|fulerenelor]] pentru determinarea caracterului (ne)aromatic al acestora. În particular aceștia au arătat că existența a  2(''n''+1)<sup>2</sup> π-[[electron]]i, și a unei simetrii icosaedrice. În particular buckminsterfulerenele cu 60 electroni π, nu au caracter aromatic, din moment ce 60/2 = 30, care nu este un pătrat perfect.<ref>{{citation | title = Spherical Aromaticity in ''I''<sub>h</sub> Symmetrical Fullerenes: The 2(''N''+1)<sup>2</sup> Rule | pages = 3915–17 | first1 = Andreas | last1 = Hirsch | first2 = Zhongfang | last2 = Chen | first3 = Haijun | last3 = Jiao | journal = Angew. Chem., Int. Ed. Engl. | year = 2000 | volume = 39 | issue = 21 | doi = 10.1002/1521-3773(20001103)39:21<3915::AID-ANIE3915>3.0.CO;2-O}}.</ref><br />

Înapoi la Aromaticitate.

Adus de la https://ro.wikipedia.org/wiki/Aromaticitate

Meniu de navigare

(RLQ=window.RLQ||[]).push(function(){mw.config.set({"wgBackendResponseTime":120,"wgHostname":"mw1332"});});

This page is only for reference, If you need detailed information, please check here

搜尋此網誌

Mdthbs

Vizualizare sursă pentru „Aromaticitate” Meniu de navigare-revi-revi

Vizualizare sursă pentru „Aromaticitate”

Meniu de navigare

Unelte personale

Spații de nume

Variante

Vizualizări

Mai mult

Căutare

Navigare

Participare

Trusa de unelte

În alte limbi

Popular posts from this blog

Taj Mahal Inhaltsverzeichnis Aufbau | Geschichte | 350-Jahr-Feier | Heutige Bedeutung | Siehe auch |...

Baia Sprie Cuprins Etimologie | Istorie | Demografie | Politică și administrație | Arii naturale...

Ciclooctatetraenă Vezi și | Bibliografie | Meniu de navigare637866text4148569-500570979m